তিনি নিজেও একজন সফল মোটিভেশনাল স্পিকার. মূলত পেশায় তিনি একজন রিয়েল এস্টেট ব্যবসায়ী, বিনিয়োগকারী ও কলামিস্ট. রবার্ট টি. কিয়োসাকি এর বই সমূহ এর মধ্যে রিচ ড্যাড সিরিজেরই ১৫টি বই প্রকাশিত হয়েছে. সবমিলিয়ে বিক্রিত কপির সংখ্যা ২৬ মিলিয়ন পেরিয়ে গেছে এবং এই বইটি প্রায় ৫১টি ভাষায় অনূদিত হয়েছে., মেরিন কর্পসের একজন অফিসার ও হেলিকপ্টার গানশিপের পাইলট হিসেবে. ভিয়েতনাম থেকে ফিরেই যাত্রা শুরু হয় এক যুদ্ধফেরত ব্যবসায়ীর. ১৯৭৭ সালে তিনি গড়ে তোলেন তার নিজের কোম্পানি, যা একইসাথে তাকে এনে দেয় অর্থনৈতিক ও ব্যবসায়িক সফলতা. পরবর্তী সময়ে